Dès l'époque gauloise, des fonderies de fer utilisent les sables ferrugineux du site. Au Xe siècle, cet avant-poste de la baronnie de Bray face au domaine royal est protégé sur au nord de la Haie Jutard et à l'ouest de la Haie de Gurcy ; lors de la création de Villeneuve-les-Bordes, ces haies sont abandonnées au profit de la Haie de Nangis, dite Haie de Brie. Le hameau de Chalautre, qui résiste aux Anglais, est détruit en 1367. Il accueille cependant avec joie Jeanne d'Arc durant l'été 1429. Denis de Chailly rend de grands services à Charles VII et reçoit en récompense la seigneurie de Gurcy ; elle échoue par succession, puis par alliance, à Jean de Brichanteau. Les Brichanteau acquièrent les fiefs de Chalautre au cours des XVIe et XVIIe siècles. Nicolas de Brichanteau est commandant de la ville de Tours en 1562, son fils Antoine, amiral de France en 1589. François de Brichanteau achète en 1690 la seigneurie de Dontilly. En 1750 faute d'héritier, Louis de Brichanteau vend ses seigneuries à Claude Louis François de Guerchy. En 1768, elles passent au comte Joseph Louis Bernard de Cléron d'Haussonville, maréchal de camp des armées du roi puis Grand Louvetier de France ; son fils, Charles Louis Bernard est chambellan sous le premier Empire et Pair de France sous Louis XVIII ; son petit-fils, député de Provins, vote en 1871 pour la République. En 1968, Chalautre-la-Reposte est rattachée à la commune de Gurcy-le-Châtel. De 1946 à 2005, le château abrite un centre de formation de EDF-GDF.Depuis 2005, le Château appartient au Centre de Formation du S.D.I.S de Seine-et-Marne (Service Département d’Incendie et de Secours de Seine-et-Marne).